Obrigado a todos pelas sugestões.
Acabei por escrever um VBScript que se baseou aproximadamente na ideia do Linker3000 de pesquisar a pasta, e usar o Agendador de Tarefas para que fosse executado no arranque. Acabei por obter a sintaxe básica do este recurso e fiz as correcções necessárias.
Ainda gostaria de o optimizar em algum momento, tendo a coragem de executar o script num sistema orientado por eventos, mas fiquei sem tempo para trabalhar nele, e, bem, isto é bom o suficiente.
Aqui está o script, caso alguém esteja interessado (com o segmento de conversão irrelevante redaccionado para clareza):
' FOLDER TO MONITOR
strFolder = "J:\monitored-folder"
' FREQUENCY TO CHECK IT, IN SECONDS
nFrequency = 10
strComputer = "."
strQueryFolder = Replace(strFolder, "\", "\\")
Set objWMIService = GetObject("winmgmts:" & "{impersonationLevel=impersonate}!\" & strComputer & "\root\cimv2")
Set colMonitoredEvents = objWMIService.ExecNotificationQuery ("SELECT * FROM __InstanceCreationEvent WITHIN " & nFrequency & " WHERE Targetinstance ISA 'CIM_DirectoryContainsFile' and TargetInstance.GroupComponent='Win32_Directory.Name=""" & strQueryFolder & """'")
Do
Set objLatestEvent = colMonitoredEvents.NextEvent
strNewFile = objLatestEvent.TargetInstance.PartComponent
arrNewFile = Split(strNewFile, "=")
strFilePath = arrNewFile(1)
strFilePath = Replace(strFilePath, "\", "\")
strFilePath = Replace(strFilePath, Chr(34), "")
strFileName = Replace(strFilePath, strFolder, "")
strTempFilePath = WScript.CreateObject("Scripting.FileSystemObject").GetSpecialFolder(2) & "\TEMP.M4A"
' DO THE OPERATION STUFF
' ...
Loop
(Também não quero deixar esta pergunta oficialmente sem resposta - e detesto aceitar a minha própria resposta à pergunta - mas eu invoquei a resposta do Linker3000 como um agradecimento!)