Tenho uma aplicação que comunica via SSL, contudo, a porta 443 já está em uso por uma instância do IIS nesse mesmo servidor. Posso utilizar outra porta para além da 443 para comunicação SSL?
O SSL não está de modo algum ligado a um único valor de porta; de facto, como protocolo, pode ser utilizado em qualquer meio de transporte, desde que esse meio forneça um fluxo bidireccional para bytes arbitrários.
Num contexto Web, pode utilizar qualquer porta que não seja 443, desde que a especifique no URL: https://www.example.com:7342/foobar.html
Note que existem algumas redes (especialmente alguns pontos de acesso WiFi gratuitos) que não permitem tráfego sobre outras portas que não 443 ou 80; o que significa que a utilização de uma porta que não 443, embora perfeitamente padrão e suportada, pode implicar algumas restrições práticas de utilização.
No Apache pode fazê-lo no mesmo porto http://www.digicert.com/ssl-support/apache-multiple-ssl-certificates-using-sni.htm