O Windows 10 apagará todos os meus ficheiros se eu actualizar a partir do Windows 8.1?

Os seus ficheiros serão deixados intactos e poderá (provavelmente) até ser capaz de fazer um downgrade se não gostar do Windows 10. Pode verificar quaisquer problemas conhecidos com a actualização clicando no botão Menu e depois primeiro item em Actualizar secção:

De acordo com este Microsoft Answers post, seus dados estarão seguros durante a atualização.

Seu material será mantido durante a atualização do sistema operacional. Se alguma coisa não for compatível, o sistema não será instalado e irá informá-lo sobre o problema.

No entanto, como em qualquer actualização do sistema operativo, é sempre melhor fazer uma cópia de segurança dos seus dados antes da actualização.

Mostrará uma opção para manter as configurações, ficheiros pessoais e aplicações do Windows enquanto actualiza a partir do Windows 8.1:

Fontes:

• Instalar o Windows 10 Technical Preview? Aqui estão 10 coisas que deve saber _

• O Windows 10 pode ser limpo durante e após a actualização gratuita _

Oficialmente você pode manter seus arquivos e deixar o Windows fazer uma atualização padrão ou você pode escolher uma instalação limpa. A segunda cria uma pasta “windows.old” na sua unidade de disco rígido. Ela conterá todos os seus ficheiros de utilizador, ficheiros de programas, etc.

Além disso, se simplesmente actualizar, o Windows 10 tentará reinstalar a versão compatível com o Windows 10 do seu software, se existir (se não existir, mantém a antiga) e reactivará, se necessário.