Descobri o mesmo problema na minha barra de tarefas horizontal. Acontece que quando se verifica “Usar pequenos botões da barra de tarefas”, a altura da barra de tarefas não é suficiente para alojar a hora e as cadeias de datas, pelo que a cadeia de datas é largada.
Desmarcar “Usar pequenos botões da barra de tarefas” ou duplicar a altura da barra de tarefas são as duas soluções que encontrei… mas neutralizam a minha intenção inicial de uma barra de tarefas mais pequena ocupando menos espaço.
[EDIT] Depois de ler Why you should use a vertical taskbar I tried it and also realized that you get the full time and date already from the smallest size of the vertical taskbar, even with small taskbar buttons. Por isso pode ter mudado desde o momento em que a pergunta foi feita. Agora, esta pode ser a sua solução se gostar da barra lateral, ou se estiver disposto a tentar colher alguns dos benefícios que o artigo reclama.