Itens recentes listados em start menu são armazenados em:
%appdata%\Microsoft\Windows\Recent
Para apagar, pode clicar com o botão direito do rato em Itens recentes no menu iniciar e seleccionar Limpar lista de itens recentes ou pode esvaziar a pasta a partir do Windows Explorer.
Itens recentes listados em jump lists são armazenados em:
%appdata%\microsoft\windows\recent\automaticdestinations
Para apagar, esvazie a pasta a partir do Windows Explorer, ou a partir do prompt de comando utilizando
del %appdata%\microsoft\windows\recent\automaticdestinations\*